El 26 de septiembre, marcó dos goles en la victoria por 6-1 contra el Coventry City en la Copa de la Liga . En varios partidos demostró bajo rendimiento, mientras que en otros demostró gran capacidad para marcar goles y proveer asistencias. Terminó la temporada con siete goles y cinco asistencias en todas las competiciones disputadas con el Arsenal, en una suma total de 39 encuentros. Luego apareció como suplente en los próximos cuatro partidos del Arsenal, dando dos asistencias a lo largo del camino. En esta campaña, Walcott se estableció como titular, iniciando varios juegos como centrocampista por derecha o extremo. En septiembre de 2008, Arsène Wenger confirmó que Tottenham, Chelsea y Liverpool estaban interesados en Walcott cuando tenía 16 años. Se le recuerda una gran jugada contra Liverpool en cuartos de final de la Liga de Campeones llevando el balón de área a área con gran categoría y asombrosa velocidad.
España perdió su billete a la fase final al no poder vencer a la URSS en ninguno de los dos choques en los que se enfrentaron. El Club Atlético de Madrid es una sociedad anónima deportiva con sede en la ciudad de Madrid, España. En el último partido del grupo, España tenía la clasificación en su mano. El 31 de marzo, Walcott anotó el primero de los dos tantos con los que Arsenal empató 2-2 con Barcelona en el partido de ida por los cuartos de final de la Liga de Campeones. El 6 de noviembre, Walcott abrió el marcador en el empate 2-2 al Schalke 04 en la Liga de Campeones. Arsenal se eliminó al perder 4-1 en el Camp Nou, con Walcott asistiendo a Nicklas Bendtner, quien abrió el marcador. Pese a estar abajo en el marcador Didier Drogba, convirtió dos tantos, dándole vuelta al partido y quedándose con el título.
Una semana más tarde, en el partido final del Arsenal de la temporada de la Premier League, Walcott anotó un hat-trick en 34 minutos contra West Bromwich Albion en el Emirates Stadium. El 25 de febrero de 2007, Walcott anotó su primer gol con el Arsenal en la final de la Copa de la Liga de 2007 frente al Chelsea. En cuartos de final Atlas se midió al Tampico al cual derrotó contundentemente 6-3, los goles de la Academia llegaron por la vía de Pairoux (2), Carniglia (3) y Flores. El goleador del club en el torneo es Gustavo Bou, anotando 10 goles. Pero en la temporada siguiente finalizó en último lugar regresando nuevamente a la Eerste Divisie donde logró el título en el torneo 1997/98 dirigidos por Willem van Hanegem. El goleador del club en el torneo es Juan Sarulyte, con 3 tantos. Walcott se vio obligado a pasar por el quirófano y por lo tanto se perdió dos meses de la temporada antes de regresar a la acción en contra de su antiguo club Southampton a finales de noviembre. El 15 de septiembre de 2012, Walcott entró como sustituto de Gervinho y anotó su primer gol de la temporada en la victoria por 6-1 sobre su ex club Southampton.
A pesar de las críticas, finalizó como segundo goleador del Arsenal en la temporada con once tantos, por detrás de Robin van Persie. Dos franjas horizontales encuadran la estrella de David (מגן דוד, Magen David, o Mogen Dovid), símbolo identificativo del judaísmo y presente en el escudo de la selección israelí y la Asociación de Fútbol de Israel en la actualidad. El 18 de noviembre, Walcott se dislocó el hombro derecho en un entrenamiento con la selección. Debido a su gran actuación, Arsène Wenger, puso a Walcott en el once titular para el partido de vuelta. En el partido que os digo, Ince y Le Saux se pasaron todo el partido dándose estopa hasta que en un momento, Ince llamó “maricón de mierda” (libérrima traducción de un servidor de la expresión fucking poof) en varias ocasiones. Solo habían pasado nueve años desde que el Wimbledon ingresase en la Football League hasta el debut en la máxima categoría.
El 1 de febrero de 2015, Walcott anotó en una victoria por 5-0 ante el Aston Villa, antes de anotar lo que resultó ser el ganador en una victoria por 2-1 contra Leicester City nueve días después. Tres días después, Walcott anotó otro al Fenerbahçe. Dos días después Walcott anotó el único gol del Arsenal en la derrota por 2-1 ante el Chelsea. Al inicio de la temporada, Walcott tuvo un alto porcentaje de goles anotados. Walcott inició la campaña 2013-14 en buena forma, anotando contra el Marsella y el establecimiento de goles cruciales como el gol de la victoria de Giroud en el primer derbi del norte de Londres de la temporada. El 7 de octubre de 2012 Walcott, una vez más encontró el fondo de la red en la victoria por 3-1 como visitante contra West Ham United para tomar su número de goles ya un máximo de cuatro.
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